Sailor Jerry wurde 1911 als Norman Keith Collins geboren war und gilt als Amerikas führender Tattoo-Künstler seiner Zeit.

Gelernt hat er das Tätowieren ganz traditionell als Hand-Tap-Handwerk (die Farbe wird mit Hilfe von Stöcken wie Bambus, Tierknochen o.ä. in die Haut geklopft) in Alaska. Erst später wurde er in Chigaco an der Tattoomaschine ausgebildet. Mit 19 Jahren trat Collins in die United States Navy ein.

Sailor Jerry blieb sein ganzes Leben lang ein Seemann und bot sogar Boots-Touren auf seinem eigenen Dreimaster an. Künstlerisch wurde Collins von seiner soldatischen Haltung als amerikanischer Seefahrer und von der Mystik und den technischen Fähigkeiten des fernen Ostens beeinflusst.

Später lebte er auf Hawaii, wo er seine Fertigkeiten der Tattookunst weiter ausbaute. Collins entwickelte die ersten, farbigen Pigmente für Tätowierungen und wurde damit der Erste, der auch bunte Tattoos stechen konnte. Zudem war er einer der ersten Tätowierer, der Einwegnadeln und Sterilisationsgeräte benutzte. Collins bekanntester Schüler ist Ed Hardy.

Sailor Jerry verstarb im Jahr 1973. Sein Erbe lebt aber im immer noch aktiven Sailor Jerry's Original Tattoo Shop in Honolulu weiter. Außerdem wurde die Sailor Jerry Ltd. gegründet, die Kleider, Gebrauchsgegenstände mit seinen Motiven und karibischen Rum mit einem klassischen Sailor Jerry Pin-Up-Etikett vertreibt. Jedes Jahr findet ihm zu Ehren ein großes Nachbarschaftsfest in Honolulu statt.